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Sodium Azide → 2-Azido-1-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)ethanone

HRID 419695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419695
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].[F:5][C:6]([F:19])([F:18])[O:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:11](=[O:14])[CH2:12]Br>CO>[N:1]([CH2:12][C:11]([C:10]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[C:8]([O:7][C:6]([F:5])([F:18])[F:19])[CH:9]=1)=[O:14])=[N+:2]=[N-:3]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 27786872-Bromo-3'-trifluoromethoxyacetophenone

Produkt 1

HCID 866320132-Azido-1-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)ethanoneAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add sodium azide (583 mg, 8.96 mmol) to a solution of 3-(trifluoromethoxy)-phenacyl bromide (2.17 g, 7.66 mmol) in methanol (20 mL). Stir at room temperature for 2 h. Concentrate the mixture in vacuo. Dissolve the residue in EtOAc (20 mL) and wash with water (10 mL). Dry the organic layer (Na2SO4), filter, and concentrate filtrate in vacuo to provide 2-azido-1-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)ethanone (1.70 g, 91%). 1H-NMR (CDCl3): δ7.83 (m, 1H), 7.77 (s, 1H), 7.56 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 4.55 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate the mixture in vacuo
  2. dissolutionDissolve the residue in EtOAc (20 mL)
  3. washwash with water (10 mL)
  4. dry with materialDry the organic layer (Na2SO4)
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate filtrate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b0490bc144345f1bf0475e7eaa6ff82
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093383B2

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