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Dimethylformamide → HCID 178504192, Verbindung

HRID 419726
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419726
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[NH:8][N:9]=[C:10](I)[C:3]=12.[CH3:12][Si:13]([CH3:17])([CH3:16])[C:14]#[CH:15].CN(C=O)C.C1COCC1>C(Cl)Cl.[Cu]I.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[NH:8][N:9]=[C:10]([C:15]#[C:14][Si:13]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:12])[C:3]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 178478397HCID 178478397, Verbindung

Produkt 1

HCID 178504192HCID 178504192, VerbindungAusbeute 37,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Charge 4-chloro-3-iodo-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (5.4 g, 1.0 eq), trimethyl silyl acetylene (11.347 g, 6.0 eq), CuI (1.833 g, 0.5 eq), TEA (2.68 mL, 1.0 eq), DMF (67.5 mL), and THF (202.5 mL) in a round bottom flask under argon atmosphere. Stir the reaction mass under argon atm for 30 min. Charge (PPh3)4Pd (2.225 g, 0.1 eq) and stir the reaction mass at 35° C. for 3 h. Monitor the reaction by TLC (10% acetone in DCM). Concentrate the reaction mass under reduced pressure. Charge ethyl acetate and wash with saturated sodium bicarbonate solution, water and saturated aq. sodium chloride. Dry the organic layer over anhydrous sodium sulfate and concentrate the organic layer under reduced pressure. Purify the compound by column chromatography (silica 100-200 mesh, DCM-Acetone) to give desired product (1.81 g, 36.14%).

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate the reaction mass under reduced pressure
  2. washCharge ethyl acetate and wash with saturated sodium bicarbonate solution, water and saturated aq. sodium chloride
  3. dry with materialDry the organic layer over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrate the organic layer under reduced pressure
  5. customPurify the compound by column chromatography (silica 100-200 mesh, DCM-Acetone)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a65619109a904b64a102c571d1fccba0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093383B2

Notizen zur Reaktion

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