Triethylamine → HCID 178506375, Verbindung

HRID 419741Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419741
[F:1][C:2]([F:22])([F:21])[O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:10]2[N:11]=[C:12]([CH:15]3[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]3)[NH:13][CH:14]=2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.Cl[C:24]1[N:32]=[CH:31][N:30]=[C:29]2[C:25]=1[NH:26][CH:27]=[N:28]2.C(N(CC)CC)C>CC(O)C>[F:22][C:2]([F:1])([F:21])[O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:10]2[N:11]=[C:12]([CH:15]3[CH2:16][CH2:17][N:18]([C:24]4[N:32]=[CH:31][N:30]=[C:29]5[C:25]=4[NH:26][CH:27]=[N:28]5)[CH2:19][CH2:20]3)[NH:13][CH:14]=2)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 53592776-ChloropurineHCID 178506376HCID 178506376, Verbindung

Produkt 1

HCID 178506375HCID 178506375, VerbindungAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Add 4-(4-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)piperidine (200 mg, 0.642 mmol), 6-chloropurine (105 mg, 0.679 mmol), and triethylamine (95 μL, 0.681 mmol) to 2-propanol (5 mL). Heat the mixture at 80° C. for 3 h. Cool the mixture to room temperature and concentrate in vacuo. Triturate the solid in CH2Cl2 (10 mL). Purify the remaining solid by silica gel chromatography (60 g, eluting with 40% methanol/methylene chloride, 0.500 L) to provide 6-(4-(4-(3-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-imidazol-2-yl)piperidin-1-yl)-7H-purine (179 mg, 65%).

Aufarbeitung

  1. temperatureCool the mixture to room temperature
  2. concentrationconcentrate in vacuo
  3. customTriturate the solid in CH2Cl2 (10 mL)
  4. customPurify the remaining solid
  5. washby silica gel chromatography (60 g, eluting with 40% methanol/methylene chloride, 0.500 L)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06ae26d13ac24e6ca8eeb1fb873fa3c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
Patentnummer
US08093383B2

Notizen zur Reaktion

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