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Triethylamine → 2-(7-Cyano-1h-benzimidazol-1-yl)-n-[4-(1-cyano-1-methylethyl)-3-fluorobenzyl]acetamide

HRID 419994
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419994
[C:1]([C:3]1[C:8]2[N:9]([CH2:12][C:13]([OH:15])=O)[CH:10]=[N:11][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].Cl.[NH2:17][CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([CH3:29])([CH3:28])[C:26]#[N:27])=[C:21]([F:30])[CH:20]=1.CCN(CC)CC.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[C:1]([C:3]1[C:8]2[N:9]([CH2:12][C:13]([NH:17][CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([C:26]#[N:27])([CH3:29])[CH3:28])=[C:21]([F:30])[CH:20]=3)=[O:15])[CH:10]=[N:11][C:7]=2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11195002(7-Cyano-1H-benzimidazol-1-yl)acetic acidHCID 666493672-[4-(Aminomethyl)-2-fluorophenyl]-2-methylpropanenitrile hydrochloride

Produkt 1

HCID 24850171
2-(7-Cyano-1h-benzimidazol-1-yl)-n-[4-(1-cyano-1-methylethyl)-3-fluorobenzyl]acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(7-cyano-1H-benzimidazol-1-yl)-N-[4-(1-cyano-1-methylethyl)-3-fluorobenzyl]acetamide is synthesized according to example 14 with (7-cyano-1H-benzimidazol-1-yl)acetic acid (150 mg, 0.746 mmol) prepared according to scheme 3, 2-[4-(aminomethyl)-2-fluorophenyl]-2-methylpropanenitrile hydrochloride (205 mg, 0.896 mmol) prepared according to scheme 8, Et3N (250 μL, 1.79 mmol) and HATU (341 mg, 0.896 mmol) in DMF (3.0 mL). The product is purified by HPLC: Gilson prep pumps, Flow rate: 30 ml/min, Column: Gemini (50 21.2×50 mm, Mobile phase: A=water (0.075% TFA) B=MeCN (0.075% TFA). Yield=21 mg as TFA salt, 0.043 mmol, 6%); 1H NMR (400 MHz, DMSO-D6) δ ppm 1.62-1.71 (m, 6H), 4.32 (d, J=5.86 Hz, 2H), 5.26 (s, 2H), 7.13-7.25 (m, 2H), 7.29-7.41 (m, 2H), 7.71 (d, J=7.42 Hz, 1H), 8.00 (d, J=8.01 Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 8.84-8.93 (m, 1H). MS [M+H], calcd: 376.2. found: 376.0.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. customprepared
  3. customThe product is purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-331e90cdbf4d4eb68b624f0d774d89b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093402B2

Notizen zur Reaktion

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