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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 24965744, Verbindung

HRID 420128
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 420128
[C:1]([C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([C:16](O)=[O:17])=[CH:10][C:11]=2[O:13][CH2:14][CH3:15])[N:6]([CH:19]2[CH2:21][CH2:20]2)[CH:5]=1)(=[O:3])[NH2:2].Cl.[CH3:23][O:24][C:25](=[O:48])[C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([C:32]2[CH:33]=[C:34]3[C:44](=[CH:45][CH:46]=2)[O:43][C:37]2([CH2:42][CH2:41][NH:40][CH2:39][CH2:38]2)[CH2:36][C:35]3=[O:47])[CH:27]=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.C(N(CC)CC)C>[C:1]([C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([C:16]([N:40]3[CH2:39][CH2:38][C:37]4([CH2:36][C:35](=[O:47])[C:34]5[C:44](=[CH:45][CH:46]=[C:32]([C:28]6[CH:27]=[C:26]([CH:31]=[CH:30][CH:29]=6)[C:25]([O:24][CH3:23])=[O:48])[CH:33]=5)[O:43]4)[CH2:42][CH2:41]3)=[O:17])=[CH:10][C:11]=2[O:13][CH2:14][CH3:15])[N:6]([CH:19]2[CH2:21][CH2:20]2)[CH:5]=1)(=[O:3])[NH2:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 66649548HCID 66649548, VerbindungHCID 66649562HCID 66649562, Verbindung

Produkt 1

HCID 24965744HCID 24965744, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Triethylamine (0.22 mL) was added to a solution of 3-carbamoyl-1-cyclopropyl-4-ethoxy-1H-indole-6-carboxylic acid (229 mg), 3-(4-oxo-spiro[chroman-2,4′-piperidin]-6-yl)benzoic acid methyl ester hydrochloride (306 mg), WSC hydrochloride (166 mg) and HOBT (133 mg) in DMF (4 mL), and the mixture was stirred at 60° C. for 1 hour. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate, then washed successively with water, aqueous saturated sodium bicarbonate and saturated saline water. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, concentrated, and purified through silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to obtain the intended ester derivative as a colorless amorphous substance. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.71 (1H, s), 8.25 (1H, dd, J=1.5, 1.5 Hz), 8.14 (1H, d, J=2.4 Hz), 8.04-8.00 (2H, m), 7.83-7.74 (2H, m), 7.51 (1H, dd, J=7.8, 7.8 Hz), 7.37 (1H, d, J=1.5 Hz), 7.13 (1H, d, J=7.8 Hz), 6.74 (1H, d, J=1.5 Hz), 5.54 (1H, s), 4.62-4.41 (1H, br m), 4.29 (2H, q, J=7.0 Hz), 3.95 (3H, s), 2.28-1.71 (4H, br m), 3.88-3.32 (4H, br m), 2.82 (2H, s), 1.55 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.16-1.00 (4H, m); MS [M+H]+=622.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed successively with water, aqueous saturated sodium bicarbonate and saturated saline water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified through silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a07f7ad9c8d549d69cee97eeba63d14c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093389B2

Notizen zur Reaktion

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