StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tetraethylenepentamine → HCID 57586501, Verbindung

HRID 420357
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 420357
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:29])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20]Br)[C:10]=1[CH2:22][CH2:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[CH3:2].NC(N)=[S:32].NCCNCCNCCNCCN>C1COCC1.CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:29])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][SH:32])[C:10]=1[CH2:22][CH2:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8197TetraethylenepentamineHCID 2723790ThioureaHCID 575864914-[3-(6-Bromo-hexyl)-2-(ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 57586501HCID 57586501, VerbindungAusbeute 81,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[3-(6-Bromo-hexyl)-2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester (5g, 10.60 mmol) in THF (100 mL), thiourea (0.889 g, 11.68 mmol) was added and heated to reflux overnight. According to HPLC analysis, the starting material was completely consumed. Tetraethylenepentamine (4.02 g, 2.7 mL, 21.23 mmol) was added and the reaction mixture was heated to reflux overnight. At this time, the reaction mixture was diluted with EtOAc (500 mL), washed with 3N HCl (100 mL), water brine and dried over Na2SO4. The solvent was removed in vacuo to afford an oil. FCC (2% EtOAc/Hex) provided an oil (3.65 g, yield 81%). 1H NMR (CDCl3): □ 7.09 (t, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 4.18-4.08 (m, 4H), 3.99 (t, 2H), 2.95 (t, 2H), 2.64-2.46 (m, 8H), 2.13 (m, 2H), 1.67-1.39 (m, 8H), 1.27 (m, 6H).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux overnight
  3. customthe starting material was completely consumed
  4. temperaturethe reaction mixture was heated
  5. temperatureto reflux overnight
  6. washwashed with 3N HCl (100 mL), water brine
  7. dry with materialdried over Na2SO4
  8. customThe solvent was removed in vacuo
  9. customto afford an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad9db4d5b5d3451185dea1ea9f79969e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093385B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion