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Sodium Carbonate → 2-Amino-5-(2,4-dichlorophenyl)isonicotinonitrile

HRID 420498
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 420498
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:7](Br)=[CH:8][N:9]=1)[C:5]#[N:6].[Cl:11][C:12]1[CH:17]=[C:16]([Cl:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:7]([C:15]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([Cl:11])=[CH:17][C:16]=2[Cl:18])=[CH:8][N:9]=1)[C:5]#[N:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734659(2,4-Dichlorophenyl)boronic acidHCID 534405772-Amino-5-bromopyridine-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 451233422-Amino-5-(2,4-dichlorophenyl)isonicotinonitrileAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-5-bromo-isonicotinonitrile (1.0 g, 5.1 mmol, prepared according to Example 3, Step 2.1), 2,4-dichloro-benzeneboronic acid (1.45 g, 7.6 mmol), Pd(PPh3)4 (292 mg, 0.25 mmol) and Na2CO3 (2.0 M solution in water, 8.8 mL) in DME (10 mL) was refluxed for 2 h under an inert atmosphere of argon. The reaction mixture was cooled to RT, diluted in AcOEt and washed with water. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and evaporated. The residue was purified by Combi-Flash Companion™ (Isco Inc.) column chromatography (SiO2; gradient elution, [hexane/DCM 1:1]/TBME 95:5→3:7) to yield the title compound (880 mg, 3.3 mmol, 66%). MS: 264 [M+1]+; HPLC: AtRet=1.73; TLC: RF 0.31 (hexane/DCM/TBME 1:1:2).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 2 h under an inert atmosphere of argon
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by Combi-Flash Companion™ (Isco Inc.) column chromatography (SiO2; gradient elution, [hexane/DCM 1:1]/TBME 95:5→3:7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e988434d88f840cb9b8e6bc128e7f6af
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08097617B2

Notizen zur Reaktion

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