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Methyl 2-(6-(benzyloxy)-5-phenylpyridin-3-ylamino)-5-cyclopropylbenzoate → HCID 178524103, Verbindung

HRID 42056
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 42056
C([O:8][C:9]1[N:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([CH:26]3[CH2:28][CH2:27]3)=[CH:22][C:17]=2[C:18]([O:20]C)=[O:19])=[CH:11][C:10]=1[C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)C1C=CC=CC=1>C(O)(C(F)(F)F)=O>[CH:26]1([C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:16]([NH:15][C:12]3[CH:13]=[N:14][C:9]([OH:8])=[C:10]([C:29]4[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=4)[CH:11]=3)=[C:17]([CH:22]=2)[C:18]([OH:20])=[O:19])[CH2:27][CH2:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 67394538Methyl 2-(6-(benzyloxy)-5-phenylpyridin-3-ylamino)-5-cyclopropylbenzoate

Produkt 1

HCID 178524103HCID 178524103, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6422Trifluoroacetic acidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-(6-(benzyloxy)-5-phenylpyridin-3-ylamino)-5-cyclopropylbenzoate (0.34 mmol, 0.155 g) in TFA (1.3 ml) was stirred at 45° C. for 30 minutes. The solvent was removed under reduced pressure. The crude mixture was solved in ethanol (2 ml), 2N aqueous NaOH were added and stirred at room temperature for 16 hours. The solvent was removed and the crude was neutralised with 2N aqueous HCl and extracted with CHCl3. The crude mixture was purified by ionic exchange through a SCX cartridge affording 0.060 g (50% of yield).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. addition2N aqueous NaOH were added
  3. customThe solvent was removed
  4. extractionextracted with CHCl3
  5. customThe crude mixture was purified by ionic exchange through a SCX cartridge
  6. customaffording
  7. custom0.060 g (50% of yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c915df7c41ed40f79bf84532c54bfa1a
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536165B2

Notizen zur Reaktion

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