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Hydrochloric Acid → HCID 57966440, Verbindung

HRID 420584
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 420584
C[O:2][C:3](=[O:33])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([Cl:11])=[C:7]([O:12][CH2:13][CH2:14][C:15]2([CH2:31][CH3:32])[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]3[S:22][C:23]4[CH:29]=[C:28]([Cl:30])[CH:27]=[CH:26][C:24]=4[N:25]=3)[CH2:17][CH2:16]2)[CH:6]=1.[OH-].[Na+].O1CCCC1.Cl>CO>[Cl:11][C:8]1[CH:9]=[CH:10][C:5]([CH2:4][C:3]([OH:33])=[O:2])=[CH:6][C:7]=1[O:12][CH2:13][CH2:14][C:15]1([CH2:31][CH3:32])[CH2:20][CH2:19][N:18]([C:21]2[S:22][C:23]3[CH:29]=[C:28]([Cl:30])[CH:27]=[CH:26][C:24]=3[N:25]=2)[CH2:17][CH2:16]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 57966630HCID 57966630, Verbindung

Produkt 1

HCID 57966440HCID 57966440, VerbindungAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [4-Chloro-3-[2-[1-(6-chlorobenzothiazole-2-yl)-4-ethyl piperidine-4-yl]ethoxy]phenyl]acetic acid methyl ester (152 mg), 2N aqueous sodium hydroxide (0.45 mL), tetrahydrofuran (1 mL) and methanol (1 mL) was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction solution was neutralized with 2N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, and dried over sodium sulphate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by column chromatograph on silica gel to give the title compound (53 mg). Yield: 36%.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over sodium sulphate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by column chromatograph on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90720e8e474747519d61d5761a154cf2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08097610B2

Notizen zur Reaktion

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