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Potassium Carbonate → 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[6-(1,1-dioxidohexahydro-5H-isothiazolo[2,3-a]pyrazin-5-yl)-4-(2-methylphenyl)-3-pyridinyl]-N,2-dimethylpropanamide

HRID 421246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 421246
[F:1][C:2]([F:35])([F:34])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]([CH3:33])([CH3:32])[C:14]([N:16]([C:18]2[CH:19]=[N:20][C:21](Cl)=[CH:22][C:23]=2[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[CH3:30])[CH3:17])=[O:15])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1.[S:36]1(=[O:46])(=[O:45])[N:40]2[CH2:41][CH2:42][NH:43][CH2:44][CH:39]2[CH2:38][CH2:37]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[NH4+].[Cl-]>CS(C)=O>[F:1][C:2]([F:35])([F:34])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]([CH3:33])([CH3:32])[C:14]([N:16]([C:18]2[CH:19]=[N:20][C:21]([N:43]3[CH2:42][CH2:41][N:40]4[S:36](=[O:46])(=[O:45])[CH2:37][CH2:38][CH:39]4[CH2:44]3)=[CH:22][C:23]=2[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=2[CH3:30])[CH3:17])=[O:15])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 102295322-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-(6-chloro-4-(o-tolyl)pyridin-3-yl)-N,2-dimethylpropanamideHCID 59215775Hexahydro-2H-isothiazolo[2,3-a]pyrazine 1,1-dioxide

Produkt 1

HCID 16063647
2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[6-(1,1-dioxidohexahydro-5H-isothiazolo[2,3-a]pyrazin-5-yl)-4-(2-methylphenyl)-3-pyridinyl]-N,2-dimethylpropanamide
Ausbeute 75,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared starting from 100 mg (0.161 mmoles) of 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[6-chloro-4-(2-methylphenyl)-3-pyridinyl]-N,2-dimethylpropanamide (WO 2005/002577), 85 mg (0.483 mmol) of hexahydro-2H-isothiazolo[2,3-a]pyrazine 1,1-dioxide (D10), 44.5 mg (0.322 mmol) of potassium carbonate; the reagents were dissolved in 0.8 ml of DMSO. The reaction mixture was heated at 180° C. for 36-48 hrs and then added to a saturated NH4Cl solution and back extracted with DCM; the crude material was purified on SPE cartridge (Silica) eluting with a gradient from cyclohexane/ethyl acetate 9:1, to cyclohexane/ethyl acetate 1:1 and affording 80 mg of the title compound as pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. extractionback extracted with DCM
  3. customthe crude material was purified on SPE cartridge (Silica)
  4. washeluting with a gradient from cyclohexane/ethyl acetate 9:1, to cyclohexane/ethyl acetate 1:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fcc344f64c54c30b0b5d6093828a3f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08097618B2

Notizen zur Reaktion

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