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Potassium Carbonate → HCID 16063686, Verbindung

HRID 421253
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 421253
[F:1][C:2]([F:36])([F:35])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]([CH3:34])([CH3:33])[C:14]([N:16]([C:18]2[CH:19]=[N:20][C:21](Cl)=[CH:22][C:23]=2[C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][C:25]=2[CH3:31])[CH3:17])=[O:15])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1.[CH2:37]1[NH:42][CH2:41][C:40](=[O:43])[N:39]2[CH2:44][CH2:45][CH2:46][C@H:38]12.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[NH4+].[Cl-]>CS(C)=O>[F:1][C:2]([F:36])([F:35])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]([CH3:34])([CH3:33])[C:14]([N:16]([C:18]2[CH:19]=[N:20][C:21]([N:42]3[CH2:41][C:40](=[O:43])[N:39]4[CH2:44][CH2:45][CH2:46][C@@H:38]4[CH2:37]3)=[CH:22][C:23]=2[C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][C:25]=2[CH3:31])[CH3:17])=[O:15])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 235027842-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-N-(6-chloro-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyrid-3-yl)-N,2-dimethylpropanamideHCID 59215820HCID 59215820, Verbindung

Produkt 1

HCID 16063686HCID 16063686, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared starting from 250 mg (0.47 mmole) of 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[6-chloro-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-pyridinyl]-N,2-dimethylpropanamide (WO 2005/002577), (8aR)-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-4(1H)-one (D4), 164.4 mg (1.17 mmol), 130 mg of potassium carbonate (0.94 mmol); the reagents were dissolved in 1.5 ml of DMSO. The reaction mixture was heated at 150° C. overnight and then added to a saturated NH4Cl solution and back extracted with DCM; the crude material was purified on SPE cartridge (Silica) eluting with a gradient cyclohexane/ethyl acetate 9:1, to ethyl acetate 100% and affording 115 mg of the title compound as pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. extractionback extracted with DCM
  3. customthe crude material was purified on SPE cartridge (Silica)
  4. washeluting with a gradient cyclohexane/ethyl acetate 9:1, to ethyl acetate 100%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-099f4843a9d64b3391b97f2c8c083440
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08097618B2

Notizen zur Reaktion

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