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Acetyl chloride → N-[6-(8-acetyloctahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrazin-2-yl)-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-pyridinyl]-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N,2-dimethylpropanamide

HRID 421283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 421283
[F:1][C:2]([F:45])([F:44])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:13]([CH3:43])([CH3:42])[C:14]([N:16]([C:18]2[CH:19]=[N:20][C:21]([N:32]3[CH2:37][CH2:36][N:35]4[CH2:38][CH2:39][NH:40][CH2:41][CH:34]4[CH2:33]3)=[CH:22][C:23]=2[C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][C:25]=2[CH3:31])[CH3:17])=[O:15])[CH:6]=[C:7]([C:9]([F:12])([F:11])[F:10])[CH:8]=1.C(N(CC)CC)C.[C:53](Cl)(=[O:55])[CH3:54]>ClCCl>[C:53]([N:40]1[CH2:39][CH2:38][N:35]2[CH2:36][CH2:37][N:32]([C:21]3[N:20]=[CH:19][C:18]([N:16]([CH3:17])[C:14](=[O:15])[C:13]([C:5]4[CH:4]=[C:3]([C:2]([F:44])([F:1])[F:45])[CH:8]=[C:7]([C:9]([F:11])([F:10])[F:12])[CH:6]=4)([CH3:43])[CH3:42])=[C:23]([C:24]4[CH:29]=[CH:28][C:27]([F:30])=[CH:26][C:25]=4[CH3:31])[CH:22]=3)[CH2:33][CH:34]2[CH2:41]1)(=[O:55])[CH3:54]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 592157712-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[4-(4-fluoro-2-methyl phenyl)-6-(octahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrazin-2-yl)-3-pyridinyl]-N,2-dimethylpropanamide

Produkt 1

HCID 15983979N-[6-(8-acetyloctahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrazin-2-yl)-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)-3-pyridinyl]-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N,2-dimethylpropanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of crude 2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-N-[4-(4-fluoro-2-methyl phenyl)-6-(octahydro-2H-pyrazino[1,2-a]pyrazin-2-yl)-3-pyridinyl]-N,2-dimethylpropanamide (prepared with an analogous procedure to that described for D80, 89 mg, 0.14 mmol) in 5 mL of dichloromethane were added at 0° C. triethylamine (197 μL, 1.41 mmol) and acetyl chloride (75 μL, 1.0 mmol). The reaction was left at room temperature for 2 h. It was diluted with dichloromethane, extracted with sat NaHCO3 solution, the organics dried (Na2SO4), and the solvent was removed. The product was purified by flash chromatography (silica, cyclohexane:EtOAc 50:50 to EtOAc). Obtained 60 mg.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with sat NaHCO3 solution
  2. dry with materialthe organics dried (Na2SO4)
  3. customthe solvent was removed
  4. customThe product was purified by flash chromatography (silica, cyclohexane:EtOAc 50:50 to EtOAc)
  5. customObtained 60 mg

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9dd3cf36091418b9aa9913f66955255
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08097618B2

Notizen zur Reaktion

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