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3-Hydroxyisovaleric acid → 4-{4-[2-(2-Aminopyrimidin-5-yl)-9-isobutyl-6-morpholin-4-yl-9H-purin-8-yl]piperazin-1-yl}-2-methyl-4-oxobutan-2-ol

HRID 421389
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 421389
[CH2:1]([N:5]1[C:13]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]2)=[N:12][C:11]2[C:6]1=[N:7][C:8]([C:26]1[CH:27]=[N:28][C:29]([NH2:32])=[N:30][CH:31]=1)=[N:9][C:10]=2[N:20]1[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]1)[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[OH:55][C:56]([CH3:62])([CH3:61])[CH2:57][C:58](O)=[O:59]>CN(C)C=O>[NH2:32][C:29]1[N:30]=[CH:31][C:26]([C:8]2[N:7]=[C:6]3[C:11]([N:12]=[C:13]([N:14]4[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:58](=[O:59])[CH2:57][C:56]([CH3:62])([OH:55])[CH3:61])[CH2:16][CH2:15]4)[N:5]3[CH2:1][CH:2]([CH3:4])[CH3:3])=[C:10]([N:20]3[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]3)[N:9]=2)=[CH:27][N:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 693623-Hydroxyisovaleric acidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 593335015-(9-Isobutyl-6-morpholino-8-(piperazin-1-yl)-9H-purin-2-yl)pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 59333662
4-{4-[2-(2-Aminopyrimidin-5-yl)-9-isobutyl-6-morpholin-4-yl-9H-purin-8-yl]piperazin-1-yl}-2-methyl-4-oxobutan-2-ol
Ausbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(9-Isobutyl-6-morpholin-4-yl-8-piperazin-1-yl-9H-purin-2-yl)pyrimidin-2-amine (150 mg, 0.33 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide hydrochloride (128 mg, 0.67 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (45 mg, 0.33 mmol), and 3-hydroxy-3-methylbutanoic acid (79 mg, 0.67 mmol) were dissolved in dimethylformamide (5 ml) and the resulting mixture was stirred for 16 hours. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by preparative HPLC (column, NOMURA Develosil Combi-RP-5; mobile phase, acetonitrile/water/formic acid) to give the title compound (120 mg, 67%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by preparative HPLC (column, NOMURA Develosil Combi-RP-5; mobile phase, acetonitrile/water/formic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-558b583f01d143db96264a6737ab49ee
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08097622B2

Notizen zur Reaktion

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