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1-Hydroxybenzotriazole → (2S)-4-{4-[2-(2-Aminopyrimidin-5-yl)-9-isobutyl-6-morpholin-4-yl-9H-purin-8-yl]piperazin-1-yl}-4-oxobutan-2-ol

HRID 421391
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 421391
[CH2:1]([N:5]1[C:13]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]2)=[N:12][C:11]2[C:6]1=[N:7][C:8]([C:26]1[CH:27]=[N:28][C:29]([NH2:32])=[N:30][CH:31]=1)=[N:9][C:10]=2[N:20]1[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]1)[CH:2]([CH3:4])[CH3:3].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[OH:55][C@@H:56]([CH3:61])[CH2:57][C:58](O)=[O:59]>CN(C)C=O>[NH2:32][C:29]1[N:30]=[CH:31][C:26]([C:8]2[N:7]=[C:6]3[C:11]([N:12]=[C:13]([N:14]4[CH2:19][CH2:18][N:17]([C:58](=[O:59])[CH2:57][C@@H:56]([OH:55])[CH3:61])[CH2:16][CH2:15]4)[N:5]3[CH2:1][CH:2]([CH3:4])[CH3:3])=[C:10]([N:20]3[CH2:25][CH2:24][O:23][CH2:22][CH2:21]3)[N:9]=2)=[CH:27][N:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 94318(S)-3-hydroxybutyric acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 593335015-(9-Isobutyl-6-morpholino-8-(piperazin-1-yl)-9H-purin-2-yl)pyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 54754757
(2S)-4-{4-[2-(2-Aminopyrimidin-5-yl)-9-isobutyl-6-morpholin-4-yl-9H-purin-8-yl]piperazin-1-yl}-4-oxobutan-2-ol
Ausbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(9-Isobutyl-6-morpholin-4-yl-8-piperazin-1-yl-9H-purin-2-yl)pyrimidin-2-amine (150 mg, 0.33 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)-carbodiimide hydrochloride (128 mg, 0.67 mmol), 1-hydroxybenzotriazole (45 mg, 0.33 mmol), and (S)-3-hydroxybutyric acid (70 mg, 0.67 mmol) were dissolved in dimethylformamide (5 ml) and the resulting mixture was stirred for 16 hours. The solvent was evaporated under reduced pressure and then the residue was purified by preparative HPLC (column, NOMURA Develosil Combi-RP-5; mobile phase, acetonitrile/water/formic acid) to give the title compound (97 mg, 56%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by preparative HPLC (column, NOMURA Develosil Combi-RP-5; mobile phase, acetonitrile/water/formic acid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89be7a3eb91f49e680bdc3b8ec25a34e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08097622B2

Notizen zur Reaktion

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