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Methyl 2-chloroacrylate → Dimethyl 13-cyclohexyl-6,7-dihydroindolo[1,2-d][1,4]benzoxazepine-6,10-dicarboxylate

HRID 421941
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 421941
Cl[C:2](=[CH2:7])[C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].[Cl-].C([N+](CC)(CC)CCCC)C.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH:26]1([C:32]2[C:40]3[C:35](=[CH:36][C:37]([C:41]([O:43][CH3:44])=[O:42])=[CH:38][CH:39]=3)[NH:34][C:33]=2[C:45]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][C:46]=2[OH:51])[CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]1>CC#N>[CH:26]1([C:32]2[C:40]3[CH:39]=[CH:38][C:37]([C:41]([O:43][CH3:44])=[O:42])=[CH:36][C:35]=3[N:34]3[C:33]=2[C:45]2[CH:50]=[CH:49][CH:48]=[CH:47][C:46]=2[O:51][CH:2]([C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4])[CH2:7]3)[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6659Methyl 2-chloroacrylateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10888803N-ButyltriethylammoniumchlorideHCID 11995228Methyl 3-cyclohexyl-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-indole-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 66674678Dimethyl 13-cyclohexyl-6,7-dihydroindolo[1,2-d][1,4]benzoxazepine-6,10-dicarboxylateAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Methyl chloroacrylate (1.7 eq.), triethylbutyl ammonium chloride (0.2 eq.) and K2CO3 (6 eq.) were added to a solution of methyl 3-cyclohexyl-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-indole-6-carboxylate (prepared as described in International patent application publication W02006/046030, Example 9) in anhydrous MeCN (0.02 M). The mixture was heated at 60° C. overnight and then allowed to cool to RT. Volatiles were removed in vacuo, diluted with EtOAc, washed with water, dried (Na2SO4), filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by FC (EtOAc/PE 10:90) to afford the product as a solid (81%). (ES+) m/z 434 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to RT
  2. customVolatiles were removed in vacuo
  3. additiondiluted with EtOAc
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customThe crude product was purified by FC (EtOAc/PE 10:90)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ff26440d4e44c6f96d59fbb251938f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101595B2

Notizen zur Reaktion

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