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Imidazole → HCID 57792032, Verbindung

HRID 421988
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 421988
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N:8]([CH2:14][O:15][CH3:16])[C:9]2[S:10][CH:11]=[CH:12][N:13]=2)[N:5]=[C:4]([CH2:17][OH:18])[CH:3]=1.N1C=CN=C1.[Si:24](Cl)([C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])([CH3:26])[CH3:25]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:17][O:18][Si:24]([C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])([CH3:26])[CH3:25])[N:5]=[C:6]([N:8]([CH2:14][O:15][CH3:16])[C:9]2[S:10][CH:11]=[CH:12][N:13]=2)[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 57792034HCID 57792034, Verbindung

Produkt 1

HCID 57792032HCID 57792032, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

18.5 g of (4-bromo-6-((methoxymethyl)(1,3-thiazol-2-yl)amino)pyridin-2-yl)-methanol was dissolved in 110 mL of dimethylformamide and 9.64 g of imidazole was added thereto. Under cooling with an ice bath, 10.2 g of tert-butyldimethylsilyl chloride was added thereto followed by stirring at room temperature for 3 hours. The reaction solution was diluted with ethyl acetate and washed with water and brine. The resulting organic layer was dried over magnesium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated. The resulting residue was purified by a silica gel column chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate=9/1 to 4/1) to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureUnder cooling with an ice bath
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialThe resulting organic layer was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthe filtrate was concentrated
  6. customThe resulting residue was purified by a silica gel column chromatography (eluent: hexane/ethyl acetate=9/1 to 4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74fe00d96fc641729efd33f70ea595f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101621B2

Notizen zur Reaktion

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