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m-Chloroperbenzoic acid → (1R,10R,11S,16S)-3,5-dimethoxy-1,11,15,15-tetramethyl-8-thiatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-2,4,6-trien-8-one

HRID 422136
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 422136
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[CH:18]=[C:17]2[C:4]=1[C@@:5]1([CH3:26])[C@H:14]([CH2:15][S:16]2)[C@:13]2([CH3:23])[C@H:8]([C:9]([CH3:25])([CH3:24])[CH2:10][CH2:11][CH2:12]2)[CH2:7][CH2:6]1.ClC1C=C(C=CC=1)C(OO)=[O:32]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[CH:18]=[C:17]2[C:4]=1[C@@:5]1([CH3:26])[C@H:14]([CH2:15][S:16]2=[O:32])[C@:13]2([CH3:23])[C@H:8]([C:9]([CH3:25])([CH3:24])[CH2:10][CH2:11][CH2:12]2)[CH2:7][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 53241775(1R,10R,11S,16S)-3,5-dimethoxy-1,11,15,15-tetramethyl-8-thiatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-2,4,6-triene

Produkt 1

HCID 53241883(1R,10R,11S,16S)-3,5-dimethoxy-1,11,15,15-tetramethyl-8-thiatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-2,4,6-trien-8-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of (1R,10R,11S,16S)-3,5-dimethoxy-1,11,15,15-tetramethyl-8-thiatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-2,4,6-triene (Compound No. 22) (187 mg, 0.5 mmol) in CH2Cl2 (20 mL) was added 3-chloroperoxybenzoic acid (77%, 112 mg, 0.5 mmol) portionwise at room temperature. The resulting mixture was stirred at room temperature for 2 h. CH2Cl2 (100 mL) was added and the mixture washed with saturated aqueous sodium bicarbonate (20 mL), dried (Na2SO4), and concentrated. Purification by chromatography on silica gel (Hexanes/EtOAc, 1:1) gave (1R,10R,11S,16S)-3,5-dimethoxy-1,11,15,15-tetramethyl-8-thiatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-2,4,6-trien-8-one (Compound No. 24) as separate diastereomers. (Diastereomer 1, white foam, 44 mg; Diastereomer 2, white solid, 290 mg).

Aufarbeitung

  1. washthe mixture washed with saturated aqueous sodium bicarbonate (20 mL)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customPurification by chromatography on silica gel (Hexanes/EtOAc, 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dee375813c2547f7859b141065e97f3b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101605B2

Notizen zur Reaktion

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