Trifluoroacetic acid → 6-(2-Amino-indan-5-yloxy)-nicotinamide

HRID 422211Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 422211
C(O)(C(F)(F)F)=O.C(OC(=O)[NH:14][CH:15]1[CH2:23][C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([O:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31](=[O:33])[NH2:32])=[CH:27][N:26]=3)[CH:21]=2)[CH2:16]1)(C)(C)C>C(Cl)Cl>[NH2:14][CH:15]1[CH2:23][C:22]2[C:17](=[CH:18][CH:19]=[C:20]([O:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([NH2:32])=[O:33])=[CH:27][N:26]=3)[CH:21]=2)[CH2:16]1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 66672889HCID 66672889, Verbindung

Produkt 1

HCID 597506556-(2-Amino-indan-5-yloxy)-nicotinamideAusbeute 75,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add TFA (5.37 g, 47.1 mmol) to a suspension of [5-(5-carbamoyl-pyridin-2-yloxy)-indan-2-yl]-carbamic acid tert-butyl ester (870 mg, 2.35 mmol) in DCM (30 ml) and stir at ambient temperature overnight. Concentrate mixture on rotary evaporator and purify on cation exchange column (5 g, Varian) to give the title compound (479 mg) as a white solid. Mass spectrum (ion spray): m/z=270 (M+1); 1HNMR (MeOH-d4): 8.61 (s, 1H), 8.22 (d, 1H), 7.24 (d, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.90 (d, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.18 (m, 2H), 2.72 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrate mixture
  2. customon rotary evaporator
  3. custompurify on cation exchange column (5 g, Varian)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87bf88c9e6e148f2b6be3f722b3c4fb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
Patentnummer
US08101638B2

Notizen zur Reaktion

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