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Triphenylphosphine → (1-Methylpyrrol-2-yl)methyltriphenylphosphonium iodide

HRID 422932
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 422932
[I-:1].[CH3:2][N:3]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]1[CH2:8][N+](C)(C)C.[C:13]1([P:19]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>C(#N)C>[I-:1].[CH3:2][N:3]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]1[CH2:8][P+:19]([C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)([C:26]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1)[C:13]1[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 12346658N,N,N-Trimethyl(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methanaminium iodide

Produkt 1

HCID 23031470(1-Methylpyrrol-2-yl)methyltriphenylphosphonium iodideAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Subsequently, to a suspension of (1-methylpyrrol-2-yl)methyl trimethylammonium iodide (55.34 g, 197.5 mmol) obtained above in acetonitrile (400 ml) was added triphenylphosphine (62.20 g, 237.1 mmol) with stirring, and the resulting mixture was stirred at 80° C. for 10 hours. After cooling, the reaction mixture was concentrated to about one-half of its initial volume, to which was added ethyl acetate (200 ml). The crystals precipitated were collected by filtration, washed with ethyl acetate and dried in vacuo to afford the title compound (77.14 g, yield: 81%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred at 80° C. for 10 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. concentrationthe reaction mixture was concentrated to about one-half of its initial volume
  4. additionto which was added ethyl acetate (200 ml)
  5. customThe crystals precipitated
  6. filtrationwere collected by filtration
  7. washwashed with ethyl acetate
  8. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6a73504917bb4dbe8dabfd4650b9ded1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101650B2

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