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Hydrochloric Acid → HCID 42602178, Verbindung

HRID 422989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 422989
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]([NH:15][C:16]([C:18]2([NH:33]C(=O)OC(C)(C)C)[CH2:23][CH2:22][N:21]([C:24]3[C:25]4[CH:32]=[CH:31][NH:30][C:26]=4[N:27]=[CH:28][N:29]=3)[CH2:20][CH2:19]2)=[O:17])[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH3:14])[CH3:13])=[CH:5][CH:4]=1>C(Cl)Cl.CO>[NH2:33][C:18]1([C:16]([NH:15][CH:9]([C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([Cl:2])=[CH:4][CH:5]=2)[CH2:10][CH2:11][N:12]([CH3:13])[CH3:14])=[O:17])[CH2:19][CH2:20][N:21]([C:24]2[C:25]3[CH:32]=[CH:31][NH:30][C:26]=3[N:27]=[CH:28][N:29]=2)[CH2:22][CH2:23]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 57750361HCID 57750361, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 42602178HCID 42602178, VerbindungAusbeute 93,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Versuchsvorschrift

Hydrogen chloride (4M in 1,4-dioxane, 1.01 mL, 4.05 mmol) was added to tert-butyl 4-(1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)propylcarbamoyl)-1-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-ylcarbamate (Intermediate 34) (0.045 g, 0.08 mmol) in a mixture of DCM (5 mL) and methanol (2 mL) at 22° C. The resulting solution was stirred at 22° C. for 16 hours. The mixture was evaporated and the residue was purified by ion exchange chromatography, using an SCX column. The desired product was eluted from the column using 2M NH3/MeOH and pure fractions were evaporated to dryness to afford 4-amino-N-(1-(4-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)propyl)-1-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidine-4-carboxamide (0.034 g, 92%) as a colourless gum.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was evaporated
  2. customthe residue was purified by ion exchange chromatography
  3. washThe desired product was eluted from the column
  4. customwere evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c58262a9bee64298bd3d29ea3be564f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101623B2

Notizen zur Reaktion

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