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Hydrochloric Acid → β-Amino-4-chlorobenzenepropanamide

HRID 423115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423115
Cl.O1CCOCC1.[NH2:8][C:9](=[O:27])[CH2:10][CH:11]([NH:19]C(=O)OC(C)(C)C)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=1>C(Cl)Cl>[NH2:19][CH:11]([C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([Cl:18])=[CH:16][CH:17]=1)[CH2:10][C:9]([NH2:8])=[O:27]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 312751,4-DioxaneHCID 57750339HCID 57750339, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 43147960β-Amino-4-chlorobenzenepropanamideAusbeute 34,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

HCl (4M) in 1,4 dioxane (1.674 mL, 6.69 mmol) was added to tert-butyl 3-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropylcarbamate (Intermediate 106) (200 mg, 0.67 mmol) in DCM (20 mL) at 20° C. The resulting solution was stirred at 20° C. for 4 hours. The reaction mixture was evaporated and was purified by ion exchange chromatography, using an SCX column. The desired product was eluted from the column using 7M NH3/MeOH and pure fractions were evaporated to dryness to afford 3-amino-3-(4-chlorophenyl)propanamide (46.0 mg, 34.6%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was evaporated
  2. customwas purified by ion exchange chromatography
  3. washThe desired product was eluted from the column
  4. customwere evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eafdd62f27c64ee8bdb943e39b5987c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101623B2

Notizen zur Reaktion

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