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N-bromobutanimide → Methyl 3-bromo-5-fluoro-4-hydroxybenzoate

HRID 423243
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423243
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[C:6]([F:11])[CH:5]=1.[Br:13]N1C(=O)CCC1=O>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[C:4]1[CH:5]=[C:6]([F:11])[C:7]([OH:10])=[C:8]([Br:13])[CH:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 7019368Methyl 3-fluoro-4-hydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 57467610Methyl 3-bromo-5-fluoro-4-hydroxybenzoateAusbeute 79,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-fluoro-4-hydroxybenzoic acid methyl ester (1.0 g) in THF (10 mL) was added N-bromosuccinimide (1.26 g) under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours The reaction solution was diluted with ethyl acetate, washed successively with saturated aqueous sodium bicarbonate and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated. The residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=3:1, v/v) to give the title compound (1.16 g). (In the above, THF is tetrahydrofuran)

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. washwashed successively with saturated aqueous sodium bicarbonate and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-228cbbd811a94f878fcb2f5bc1593217
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101774B2

Notizen zur Reaktion

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