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3-Fluoro-4-methoxymethoxy-5-vinylbenzoic acid methyl ester → 3-Fluoro-4-hydroxy-5-vinylbenzoic acid methyl ester

HRID 423246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423246
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH:10]=[CH2:11])[C:7]([O:12]COC)=[C:6]([F:16])[CH:5]=1>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([CH:10]=[CH2:11])[C:7]([OH:12])=[C:6]([F:16])[CH:5]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 586297733-Fluoro-4-methoxymethoxy-5-vinylbenzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 586297433-Fluoro-4-hydroxy-5-vinylbenzoic acid methyl esterAusbeute 80,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-fluoro-4-methoxymethoxy-5-vinylbenzoic acid methyl ester (185 mg) in THF (2 mL)-3N hydrochloric acid (1 mL) was stirred at 60° C. for 3 hours under heating. The mixture was allowed to stand for cooling down to room temperature, diluted with ethyl acetate, washed successively with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=9:1, v/v) to give the title compound (121 mg). (In the above, THF is tetrahydrofuran).

Aufarbeitung

  1. temperatureunder heating
  2. washwashed successively with water, saturated aqueous sodium bicarbonate and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27ad0bce5f344dfa8c0da8c62a23a189
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101774B2

Notizen zur Reaktion

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