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Sodium Carbonate → Ethyl 3-(3-chloro-5-{5-[6-(methyloxy)-3-biphenylyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

HRID 423356
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423356
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:10]2[O:14][N:13]=[C:12]([C:15]3[CH:16]=[C:17]4[C:21](=[CH:22][CH:23]=3)[N:20]([CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[CH:19]=[C:18]4[Cl:31])[N:11]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH3:9].[C:32]1(B(O)O)[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:31][C:18]1[C:17]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[C:15]([C:12]3[N:11]=[C:10]([C:4]4[CH:3]=[C:2]([C:32]5[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=5)[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][CH:5]=4)[O:14][N:13]=3)[CH:16]=2)[N:20]([CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])[CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic Acid2×HCID 59318425Ethyl 3-(5-{5-[3-bromo-4-(methyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-3-chloro-1H-indol-1-yl)propanoate

Produkt 1

HCID 59318433Ethyl 3-(3-chloro-5-{5-[6-(methyloxy)-3-biphenylyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
2×
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 3-(5-{5-[3-bromo-4-(methyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-3-chloro-1H-indol-1-yl)propanoate (D106) (212 mg, 0.42 mmol), phenyl boronic acid (104 mg, 0.84 mmol), Pd(PPh3)4 (20 mg) and 2N aq. sodium carbonate solution (3 ml, 6 mmol) were suspended in DME (6 ml) and heated at 90° C. for 2 hours. Added phenyl boronic acid (30 mg, 0.24 mmol) and Pd(PPh3)4 (20 mg) and heated at 90° C. for a further 2 hours. Added EtOAc (70 ml) and washed with water (100 ml). Dried over MgSO4 and evaporated off the solvent. The residue was crystallised from ethanol to yield the title compound as 90 mg of light tan solid. MS (ES) C28H2435ClN3O4 requires 501; found 502 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washAdded EtOAc (70 ml) and washed with water (100 ml)
  2. dry with materialDried over MgSO4
  3. customevaporated off the solvent
  4. customThe residue was crystallised from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7ceec858d6374b69be27125d8a067eac
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101775B2

Notizen zur Reaktion

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