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Sodium Hydroxide → Sodium 3-(3-chloro-5-{5-[3-chloro-4-(propyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

HRID 423378
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423378
[Cl:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[N:15]=[C:14]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[C:18]([Cl:26])[CH:17]=4)[O:13][N:12]=3)[CH:9]=2)[N:4]([CH2:27][CH2:28][C:29]([O:31]CC)=[O:30])[CH:3]=1.[OH-].[Na+:35]>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[N:15]=[C:14]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[C:18]([Cl:26])[CH:17]=4)[O:13][N:12]=3)[CH:9]=2)[N:4]([CH2:27][CH2:28][C:29]([O-:31])=[O:30])[CH:3]=1.[Na+:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 59318422Ethyl 3-(3-chloro-5-{5-[3-chloro-4-(propyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

Produkt 1

HCID 67181930Sodium 3-(3-chloro-5-{5-[3-chloro-4-(propyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To ethyl 3-(3-chloro-5-{5-[3-chloro-4-(propyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate (D101) (120 mg, 2.5 mmol) in ethanol (10 ml) was added 2N NaOH (2 ml) and the mixture heated at 50° C. for 30 minutes. Evaporated off the ethanol and filtered off the white solid which had precipitated out of the remaining solution. Mass of title compound obtained on drying was 85 mg. δH (400 MHz, d6-DMSO) 1.03 (3H, t), 1.77-1.86 (2H, m), 2.34 (2H, t), 4.17 (2H, t), 4.35 (2H, t), 7.40 (1H, d), 7.71-7.74 (2H, m), 7.91 (1H, d), 8.15 (1H, dd), 8.20-8.21 (2H, m). MS (ES) C22H1935Cl2N3O4 requires 459; found 460 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customEvaporated off the ethanol
  2. filtrationfiltered off the white solid which
  3. customhad precipitated out of the remaining solution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-25cd83103419475c84455a7c0320e6d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101775B2

Notizen zur Reaktion

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