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Trifluoroacetic acid → HCID 53629854, Verbindung

HRID 423399
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423399
C(OC(=O)[NH:7][C@@H:8]1[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([Br:19])=[CH:15][N:14]=2)[CH2:9]1)(C)(C)C.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[Br:19][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([N:10]2[CH2:11][CH2:12][C@@H:8]([NH2:7])[CH2:9]2)=[N:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 574567861,1-Dimethylethyl N-[(3R)-1-(5-bromo-2-pyridinyl)-3-pyrrolidinyl]carbamate

Produkt 1

HCID 53629854HCID 53629854, VerbindungAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve [(R)-1-(5-bromo-pyridin-2-yl)-pyrrolidin-3-yl]-carbamic acid tert-butyl ester (9.17 g, 26.9 mmol) in CH2Cl2 (45 mL), add TFA (10 mL) and stir at RT overnight. Remove the excess reagent in vacuo. Dilute the residue with CH2Cl2 (100 mL) and wash with 1.0 M NaOH (100 mL). Extract the aqueous layer with CH2Cl2 (3×100 mL). Combine the organic layers, dry with Na2SO4, filter and concentrate to give 6.03 g (93%) of the title compound. MS/ES m/z (79Br) 242 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customRemove the excess reagent in vacuo
  2. additionDilute the residue with CH2Cl2 (100 mL)
  3. washwash with 1.0 M NaOH (100 mL)
  4. extractionExtract the aqueous layer with CH2Cl2 (3×100 mL)
  5. dry with materialCombine the organic layers, dry with Na2SO4
  6. filtrationfilter
  7. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98e6ab0732bd4e16bbd75fdceff59616
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101764B2

Notizen zur Reaktion

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