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Pyridine → HCID 24999765, Verbindung

HRID 424142
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 424142
C(C1C=C([CH2+]=NC2C=CC(OC3C=CN=C(C(NC)=O)C=3)=CC=2F)N(C2C=CC=C(CO)C=2)N=1)(C)(C)C.[C:38]([C:42]1[CH:46]=[C:45]([NH:47][C:48]([NH:50][C:51]2[CH:67]=[CH:66][C:54]([O:55][C:56]3[CH:61]=[CH:60][N:59]=[C:58]([C:62]([NH:64][CH3:65])=[O:63])[CH:57]=3)=[CH:53][C:52]=2[F:68])=[O:49])[N:44]([C:69]2[CH:74]=[CH:73][CH:72]=[C:71]([CH2:75][OH:76])[CH:70]=2)[N:43]=1)([CH3:41])([CH3:40])[CH3:39].N1C=CC=CC=1.[CH3:83][O:84][CH2:85][C:86](Cl)=[O:87]>ClCCl.CCOC(C)=O>[CH3:83][O:84][CH2:85][C:86]([O:76][CH2:75][C:71]1[CH:72]=[CH:73][CH:74]=[C:69]([N:44]2[C:45]([NH:47][C:48](=[O:49])[NH:50][C:51]3[CH:67]=[CH:66][C:54]([O:55][C:56]4[CH:61]=[CH:60][N:59]=[C:58]([C:62](=[O:63])[NH:64][CH3:65])[CH:57]=4)=[CH:53][C:52]=3[F:68])=[CH:46][C:42]([C:38]([CH3:41])([CH3:39])[CH3:40])=[N:43]2)[CH:70]=1)=[O:87]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 96623Methoxyacetyl chlorideHCID 24829325HCID 24829325, Verbindung

Produkt 1

HCID 24999765HCID 24999765, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 0° C. solution of example 1, (4-{4-[({3-tert-butyl-1-[3-(hydroxymethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-yl}carbamoyl)amino]-3-fluorophenoxy}-N-methylpyridine-2-carboxamide, (0.15 g, 0.28 mmol) in dichloromethane (1.5 mL)/pyridine (0.5 mL) was added dropwise methoxyacetyl chloride (0.03 mL, 0.34 mmol). The reaction mixture was allowed to warm to room temperature and stir for 72 h. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with sat. aqueous.NaHCO3. The combined organic layer was washed with brine, dried and concentrated. The crude material was purified via column chromatography (CH2Cl2: MeOH, 100% CH2Cl2 to 98.5:1.5) to afford 0.16 g (96%) of the desired product as a white solid. MS m/z 605.1 (M+H)+; Retention time (LC-MS): 3.44 min.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. aqueous
  2. washThe combined organic layer was washed with brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude material was purified via column chromatography (CH2Cl2: MeOH, 100% CH2Cl2 to 98.5:1.5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94f2299284f7402ba9ac939749002b52
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101773B2

Notizen zur Reaktion

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