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Hydrochloric Acid → HCID 178483517, Verbindung

HRID 424546
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 424546
[CH3:1][N:2]([CH3:24])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH2:11][CH2:10][S:9][C:8]2[CH:12]=[C:13]([NH:16][C:17]([C:19]3[S:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[NH:18])[CH:14]=[CH:15][C:7]1=2.[ClH:25]>CO>[ClH:25].[ClH:25].[CH3:24][N:2]([CH3:1])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]1[CH2:11][CH2:10][S:9][C:8]2[CH:12]=[C:13]([NH:16][C:17]([C:19]3[S:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=3)=[NH:18])[CH:14]=[CH:15][C:7]1=2
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 178483516HCID 178483516, Verbindung

Produkt 1

HCID 178483517HCID 178483517, VerbindungAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-(4-(3-(dimethylamino)propyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazin-7-yl)thiophene-2-carboximidamide (0.16 g, 0.444 mmol) in dry methanol (5 mL) was treated with hydrogen chloride (1M solution in ether; 1.331 mL, 1.331 mmol) at room temperature. The mixture was stirred for 15 minutes, the solvent was evaporated, and the residue was dried under high vacuum to obtain the title product (0.19 g, 99%) as a solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ 11.22 (s, 1H), 10.91 (brs, 1H), 9.67 (s, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.15-8.11 (m, 2H), 7.36 (t, 1H, J=4.5 Hz), 7.04-6.88 (m, 3H), 3.64-3.61 (m, 2H), 3.41 (t, 2H, J=6.9 Hz), 3.14-3.02 (m, 4H), 2.72 (d, 6H, J=4.8 Hz), 2.06-1.98 (m, 2H); ESI-MS (m/z, %): 361 (MH+, free base, 91), 276 (100); ESI-HRMS calculated for C18H25N4S2 (MH+, free base), calculated: 361.1515, observed: 361.1515; HPLC purity: 98.15% by area.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated
  2. customthe residue was dried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21295280421b4a39ad1c3085cbbbd625
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106043B2

Notizen zur Reaktion

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