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Diethyl Malonate → N~1~,N~3~-bis(2,4-dichlorophenyl)malonamide

HRID 424701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 424701
[C:1]([O:9]CC)(=O)[CH2:2][C:3]([O:5]CC)=O.[Cl:12][C:13]1[CH:19]=[C:18]([Cl:20])[CH:17]=[CH:16][C:14]=1[NH2:15]>>[Cl:12][C:13]1[CH:19]=[C:18]([Cl:20])[CH:17]=[CH:16][C:14]=1[NH:15][C:3](=[O:5])[CH2:2][C:1]([NH:15][C:14]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([Cl:20])=[CH:19][C:13]=1[Cl:12])=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 7761Diethyl MalonateHCID 111232,4-Dichloroaniline

Produkt 1

HCID 3332858N~1~,N~3~-bis(2,4-dichlorophenyl)malonamide

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of diethyl malonate (24 g, 0.15 mol) and 2,4-dichloro aniline (60.8 g, 2.5 eq) was heated at 200° C. upon passing nitrogen gas stream to distil out ethanol. Six hours later, the reactants were cooled to room temperature with adding diethylether. The solids produced were filtered and washed with diethylether (yield: 48 g, 82%): 1H NMR (CDCl3) δ10.04 (s, 2H) 8.04 (d, J=9 Hz, 2H) 7.42 (m, 2H) 7.26, (dd, J=2.4, 9 Hz, 2H) 3.74 (s, 2H)

Aufarbeitung

  1. customto distil out ethanol
  • temperatureSix hours later, the reactants were cooled to room temperature with adding diethylether
  • customThe solids produced
  • filtrationwere filtered
  • washwashed with diethylether (yield: 48 g, 82%)
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-905c8b8d65d24a0e92c193ad2019a0db
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2012_01
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US08106071B2

    Notizen zur Reaktion

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