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2-Butoxy-4-formyl-benzoic Acid Methyl Ester → 2-Butoxy-4-({[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-phenyl]-methyl-amino}-methyl)-benzoic Acid Methyl Ester

HRID 424808
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 424808
[C:1]([Si:5]([CH3:17])([CH3:16])[O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([NH:13][CH3:14])=[C:9]([CH3:15])[CH:8]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:18][O:19][C:20](=[O:34])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH:27]=O)=[CH:23][C:22]=1[O:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].COC(=O)C1C=CC(CN(C2C=CC(O[Si](C(C)(C)C)(C)C)=CC=2C)C)=CC=1C>>[CH3:18][O:19][C:20](=[O:34])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][N:13]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:7]([O:6][Si:5]([C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])([CH3:17])[CH3:16])=[CH:8][C:9]=2[CH3:15])[CH3:14])=[CH:23][C:22]=1[O:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 574433192-Butoxy-4-formyl-benzoic Acid Methyl EsterHCID 667041204-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-N,2-dimethylanilineHCID 667041694-({[4-(Tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-phenyl]-methyl-amino}-methyl)-2-methyl-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 667041812-Butoxy-4-({[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-phenyl]-methyl-amino}-methyl)-benzoic Acid Methyl Ester

Versuchsvorschrift

The title compound is prepared by reductive amination of [4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-phenyl]-methyl-amine with 2-butoxy-4-formyl-benzoic acid methyl ester, essentially as described in the synthesis of 4-({[4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-phenyl]-methyl-amino}-methyl)-2-methyl-benzoic acid methyl ester using the appropriate starting material. The title compound is obtained as syrup after workup. LC-ES/MS m/e 472.3 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d21f20779364c87894f4c8590f3927a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106077B2

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