L-Prolinamide → [(1R,2S)-1-Benzyl-3-([2S]-2-carbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 424987

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 424987
[C:1]([O:5][C:6](=[O:19])[NH:7][C@@H:8]([C@@H:16]1[CH2:18][O:17]1)[CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH:20]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C@H:21]1[C:22]([NH2:24])=[O:23]>>[C:1]([O:5][C:6](=[O:19])[NH:7][C@H:8]([CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[C@@H:16]([OH:17])[CH2:18][N:20]1[CH2:27][CH2:26][CH2:25][C@H:21]1[C:22](=[O:23])[NH2:24])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 111306L-ProlinamideHCID 11357515erythro-N-Boc-D-phenylalanine epoxide

Produkt 1

HCID 66703646[(1R,2S)-1-Benzyl-3-([2S]-2-carbamoyl-pyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

Versuchsvorschrift

Using general procedure 1 and purification method D with [(1R)-1-{(2R)-oxiran-2-yl}-2-phenyl-ethyl]carbamic acid tert-butylester (0.10 g, 0.38 mmol) and (S)-proline amide (0.114 g, 0.57 mmol) gives the title compound.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1aac20363f64239b064bf073c992b70
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
Patentnummer
US08106090B2

Verknüpfte Notizen

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