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tert-Butyl ((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propyl)(methyl)carbamate → tert-Butyl ((S)-2-amino-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propyl)(methyl)carbamate

HRID 426070
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 426070
[CH3:1][N:2]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:3][C@@H:4]([NH:12]C(=O)OCC1C=CC=CC=1)[CH2:5][C@H:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:7]1>CO.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[NH2:12][C@@H:4]([CH2:5][C@H:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:7]1)[CH2:3][N:2]([CH3:1])[C:23](=[O:24])[O:25][C:26]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59364359tert-Butyl ((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propyl)(methyl)carbamate

Produkt 1

HCID 59364344tert-Butyl ((S)-2-amino-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propyl)(methyl)carbamateAusbeute 89,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl (5)-1-(N-methyl-tert-butoxycarbonylamino)-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propan-2-ylcarbamate (20 g, 49.2 mmol) in MeOH (400 mL) was added Pd(OH)2 (2 g). The reaction bottle was degassed and filled into H2. Upon completion of the reaction, the mixture was filtered through Celite, dried over Na2SO4, and concentrated to give the product (12 g). 1H NMR (CD3OD) δ 1.0-1.2 (m, 3H), 1.4-1.5 (m, 9H), 1.6-1.7 (m, 2H), 1.7-1.9 (m, 2H), 2.8-2.9 (s, 3H), 2.9-3.1 (m, 4H), 3.3-3.4 (m, 1H), 3.8-3.9 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction bottle was degassed
  2. additionfilled into H2
  3. customUpon completion of the reaction
  4. filtrationthe mixture was filtered through Celite
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d62436d5d4ad457abc0d6127f711446b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106221B2

Notizen zur Reaktion

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