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Sodium hydride → 2-(3-Bromo-5-methylphenyl)-2-(5-isopropyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-YL)acetonitrile

HRID 426180
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 426180
Cl[C:2]1[C:7]([CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[C:6]([O:11][CH3:12])[N:5]=[C:4]([O:13][CH3:14])[N:3]=1.[Br:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH2:23][C:24]#[N:25])[CH:19]=[C:20]([CH3:22])[CH:21]=1.[H-].[Na+].[Cl-].[NH4+]>CN(C=O)C>[Br:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:23]([C:2]2[C:7]([CH:8]([CH3:10])[CH3:9])=[C:6]([O:11][CH3:12])[N:5]=[C:4]([O:13][CH3:14])[N:3]=2)[C:24]#[N:25])[CH:19]=[C:20]([CH3:22])[CH:21]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 24758Sodium hydrideHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 160881865-Isopropyl-6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidineHCID 236288332-(3-Bromo-5-methylphenyl)acetonitrile

Produkt 1

HCID 596868362-(3-Bromo-5-methylphenyl)-2-(5-isopropyl-2,6-dimethoxypyrimidin-4-YL)acetonitrileAusbeute 87,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 4-chloro-5-isopropyl-2,6-dimethoxy-pyrimidine (47.63 g, 0.22M) and (3-bromo-5-methyl-phenyl)-acetonitrile (42 g, 0.2M) in anhydrous DMF (220 ml) in an ice-water bath under an atmosphere of nitrogen, was portionwise added 60% sodium hydride (16 g, 0.4M). After stirring for 1 hr., the mixture was stirred at room temperature for overnight. The mixture was neutralized with aqueous saturated ammonium chloride solution. The crude product was extracted with ether and purified by silica gel column chromatography (eluent, ether:hexanes (1:7)) to afford 68 g (87%) of a white solid. m.p. 123-124° C.; 1H NMR (200 MHz, CDCl3) δ 1.11 (3H, d, J=6.9 Hz), 1.15 (3H, D, J=6.9 Hz), 2.32 (3H, s), 2.97 (1H, m), 4.00 (3H, s), 4.01 (3H, s), 5.34 (1H, s), 7.14 (1H, s), 7.28 (1H, s), 7.31 (1H, s).

Aufarbeitung

  1. stirring, the mixture was stirred at room temperature for overnight
  2. extractionThe crude product was extracted with ether
  3. custompurified by silica gel column chromatography (eluent, ether:hexanes (1:7))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d949b833af6c4e0fbd1294d421c55923
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106064B2

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