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1-[3,4-Bis(benzyloxy)-5-nitrophenyl]-2-bromoethan-1-one → HCID 68704696, Verbindung

HRID 42666
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 42666
[F:1][C:2]([F:13])([F:12])[C:3]1[C:8]([C:9](=[S:11])[NH2:10])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][N:4]=1.[CH2:14]([O:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([C:39](=O)[CH2:40]Br)[CH:25]=[C:26]([N+:36]([O-:38])=[O:37])[C:27]=1[O:28][CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=1)[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1>C(O)C>[CH2:14]([O:21][C:22]1[CH:23]=[C:24]([C:39]2[N:10]=[C:9]([C:8]3[C:3]([C:2]([F:1])([F:12])[F:13])=[N:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)[S:11][CH:40]=2)[CH:25]=[C:26]([N+:36]([O-:38])=[O:37])[C:27]=1[O:28][CH2:29][C:30]1[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 714457901-[3,4-Bis(benzyloxy)-5-nitrophenyl]-2-bromoethan-1-oneHCID 826719002-(Trifluoromethyl)pyridine-3-carbothioamide

Produkt 1

HCID 68704696HCID 68704696, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbothioamide (0.227 g, 1.10 mmol) and 1-[3,4-bis(benzyloxy)-5-nitrophenyl]-2-bromoethanone (0.50 g, 1.10 mmol) were refluxed overnight in absolute ethanol (5 mL). After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured onto water (50 mL). The resulting precipitate was filtered off, washed with water (25 mL) and dried. Recrystallisation from dichloromethane/isopropanol afforded 4-(3,4-bis(benzyloxy)-5-nitrophenyl)-2-(2-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)thiazole, 0.539 g (87%).

Aufarbeitung

  1. additionthe reaction mixture was poured onto water (50 mL)
  2. filtrationThe resulting precipitate was filtered off
  3. washwashed with water (25 mL)
  4. customdried
  5. customRecrystallisation from dichloromethane/isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4b263fc1faa74221b133ce61c2109cc5
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536203B2

Notizen zur Reaktion

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