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Trifluoroacetic acid → HCID 23002643, Verbindung

HRID 427325
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427325
C([NH:8][CH:9]([CH2:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]#[N:21])=[CH:16][CH:15]=1)[C:10]([OH:12])=O)(OC(C)(C)C)=O.[NH:22]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.[C:54]([OH:60])([C:56]([F:59])([F:58])[F:57])=[O:55]>CN(C=O)C.C(Cl)Cl.CCN(CC)CC>[F:57][C:56]([F:59])([F:58])[C:54]([OH:60])=[O:55].[NH2:8][CH:9]([CH2:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:20]#[N:21])=[CH:18][CH:19]=1)[C:10]([N:22]1[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]1)=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 31268PyrrolidineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 43933462-Tert-butoxycarbonylamino-3-(4-cyano-phenyl)-propionic acid

Produkt 1

HCID 23002643HCID 23002643, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4.06 g of 2-[N-(Boc)amino]-3-(4-cyanophenyl)propionic acid are mixed with 1.15 ml of pyrrolidine and 7.5 g of BOP in 20 ml of DMF; the mixture is left stirring for 2 hours at RT while maintaining at pH=7 by addition of Et3N. After evaporating to dryness, the residue is chromatographed on silica, eluting with a chloroform/methanol mixture (9/0.5; v/v). After evaporating off the solvents, the solid obtained is treated with 20 ml of TFA in 20 ml of DCM for 30 minutes at RT. The solvents are evaporated off and the residue is taken up in ether and then dried in order to obtain 3.95 g of the expected product.

Aufarbeitung

  1. waitthe mixture is left
  2. customAfter evaporating to dryness
  3. customthe residue is chromatographed on silica
  4. washeluting with a chloroform/methanol mixture (9/0.5
  5. customAfter evaporating off the solvents
  6. customthe solid obtained
  7. customThe solvents are evaporated off
  8. customdried in order

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1b8f1af938a9413fb89b34558ced5a69
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313120B1

Notizen zur Reaktion

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