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1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 22981584, Verbindung

HRID 427348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427348
[O:1]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:7]2[CH:15]=[CH:14][C:10]([C:11]([OH:13])=O)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C(N1C=CN=C1)(N1C=CN=C1)=O.[NH2:28][C@@H:29]1[CH2:38][CH2:37][C:36]2[C:31](=[C:32]([N:42]3[CH2:47][CH2:46][N:45]([CH3:48])[CH2:44][CH2:43]3)[CH:33]=[CH:34][C:35]=2[CH2:39][O:40][CH3:41])[CH2:30]1>CN(C)C=O>[NH3:4].[CH3:41][O:40][CH2:39][C:35]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([N:42]2[CH2:43][CH2:44][N:45]([CH3:48])[CH2:46][CH2:47]2)=[C:31]2[C:36]=1[CH2:37][CH2:38][C@@H:29]([NH:28][C:11](=[O:13])[C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:4]3[CH2:3][CH2:2][O:1][CH2:6][CH2:5]3)=[CH:15][CH:14]=1)[CH2:30]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 3452784-(Morpholin-4-yl)benzoic acidHCID 54501211HCID 54501211, Verbindung

Produkt 2

HCID 222AmmoniaHCID 22981584HCID 22981584, VerbindungAusbeute 152,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
75 °C

Versuchsvorschrift

4-Morpholinobenzoic acid (54 mg, 0.26 mmol) was dissolved in dry N,N-dimethyl-formamide (1 mL) and 1,1′-carbonyldiimidazole was added. The reaction mixture was stirred at 75° C. for 1.5 h and cooled to room temperature. A solution of (R)-2-amino-5-methoxymethyl-8-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (72 mg, 0.25 mmol) in dry N,N-dimethylformamide (3 mL) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 15 h. The solvent was evaporated giving 160 mg of a crude product. Purification by preparative TLC using chloroformlmethanol/conc. NH3 (95:5:0.5) as the eluent afforded 95 mg (80% yield) of the title compound as a white solid: mp 200° C. (dec); EIMS (70 eV) m/z (relative intensity) 478 (7, M+); [α]21D−46° (c 0.12, chloroform).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. stirringThe reaction mixture was stirred at room temperature for 15 h
  3. customThe solvent was evaporated
  4. customgiving 160 mg of a crude product
  5. customPurification by preparative TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a6b168dd5e94afe9f007247e1319fcb
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313118B1

Notizen zur Reaktion

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