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Pyridine → HCID 21352736, Verbindung

HRID 427543
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427543
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:26]=[CH:25][C:6]([C:7]([NH:9][C:10]2[C:11]([NH:16][C:17]([CH:19]3[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]3)=[O:18])=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.N1C=CC=CC=1.[C:33]1([S:39](Cl)(=[O:41])=[O:40])[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:7]([NH:9][C:10]2[C:11]([NH:16][C:17]([CH:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([S:39]([C:33]4[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=4)(=[O:41])=[O:40])[CH2:23][CH2:24]3)=[O:18])=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[O:8])=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 53635745HCID 53635745, Verbindung

Produkt 1

HCID 21352736HCID 21352736, VerbindungAusbeute 71,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N1-(4-methoxybenzoyl)-N2-(piperidin-4-ylcarbonyl)-1,2-benzenediamine (41 mg, 0.12 mmol) and pyridine (0.05 mL) in methylene chloride (3 mL) was treated with benzenesulfonyl chloride (0.014 mL, 0.11 mmol). After 20 h, the mixture was treated with silica gel (3 cm3) and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed (silica gel, 50% hexanes/50% ethyl acetate to 30% hexanes/70% ethyl acetate). Recrystallization of the residue from hexanes/ethyl acetate yielded 39 mg (68%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionthe mixture was treated with silica gel (3 cm3)
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was chromatographed (silica gel, 50% hexanes/50% ethyl acetate to 30% hexanes/70% ethyl acetate)
  4. customRecrystallization of the residue from hexanes/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a97130727e4e49f8ae8f5d905badb845
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313122B1

Notizen zur Reaktion

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