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Hydrochloric Acid → N1-(4-Chlorobenzoyl)-N2-[1-(4-pyridyl)piperidin-4-yl-methoxycarbony]-4-hydroxy-1,2-benzenediamine

HRID 427668
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427668
[Cl:1][C:2]1[CH:41]=[CH:40][C:5]([C:6]([NH:8][C:9]2[C:10]([NH:23][C:24]([O:26][CH:27]([CH:34]3[CH2:39][CH2:38][NH:37][CH2:36][CH2:35]3)C3C=CN=CC=3)=[O:25])=[CH:11][C:12]([O:15][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[CH:13][CH:14]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1.Cl>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:41]=[CH:40][C:5]([C:6]([NH:8][C:9]2[C:10]([NH:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH:34]3[CH2:39][CH2:38][N:37]([C:34]4[CH:39]=[CH:38][N:37]=[CH:36][CH:35]=4)[CH2:36][CH2:35]3)=[O:25])=[CH:11][C:12]([OH:15])=[CH:13][CH:14]=2)=[O:7])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 86585765N1-(4-chlorobenzoyl)-N2-[1-(4-pyridyl)piperidin-4-ylmethoxycarbony)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-benzenediamine

Produkt 1

HCID 21352718N1-(4-Chlorobenzoyl)-N2-[1-(4-pyridyl)piperidin-4-yl-methoxycarbony]-4-hydroxy-1,2-benzenediamineAusbeute 124,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N1-(4-chlorobenzoyl)-N2-[1-(4-pyridyl)piperidin-4-ylmethoxycarbony)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-benzenediamine (97 mg, 0.16 mmol) in tetrahydrofuran (2 mL) was treated with 5 N aqueous hydrochloric acid (0.5 mL) and allowed to stand at ambient temperature for 18 h. Volatile solvents were removed in vacuo and the residue diluted with dilute sodium hydrogen carbonate solution, hexane, and methylene chloride. The mixture was sonicated 5 min then filtered. The resultant material was vacuum dried to yield 48 mg (61%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customVolatile solvents were removed in vacuo
  2. additionthe residue diluted with dilute sodium hydrogen carbonate solution, hexane, and methylene chloride
  3. customThe mixture was sonicated 5 min
  4. filtrationthen filtered
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdb59f45befa411a98316efb0c8929d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313122B1

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