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Sodium Hydroxide → 2-[N-(5-Bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylic Acid

HRID 427743
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427743
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([OH:22])=[C:6]([CH:21]=1)[CH2:7][N:8]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([O:19]C)=[O:18])=[CH:13][N:12]=1)[CH2:9][CH3:10].[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([OH:22])=[C:6]([CH:21]=1)[CH2:7][N:8]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:13][N:12]=1)[CH2:9][CH3:10]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 11728230methyl 2-[N-(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 226225362-[N-(5-Bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylic AcidAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-[N-(5-bromo-2-hydroxybenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate (see reference example 6) (10.2 g, 0.55 mmol) in THF (3 ml) and methanol (5 ml) was treated with 1N aqueous sodium hydroxide solution (2.7 ml) and was heated to 40° C. for 24 hours. The solvents were evaporated at reduced pressure, the residue treated with 1N acetic acid (2.7 ml) and the precipitate filtered, washed with water and air dried to give the title compound (0.17 g, 92%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvents were evaporated at reduced pressure
  2. additionthe residue treated with 1N acetic acid (2.7 ml)
  3. filtrationthe precipitate filtered
  4. washwashed with water and air
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1b03431f5ca4525bfe5da543312b6bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313148B1

Notizen zur Reaktion

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