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Sodium Bicarbonate → methyl 2-[N-(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate

HRID 427752
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427752
C([O:8][C:9]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([Br:29])=[CH:25][C:10]=1[CH2:11][N:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:17][N:16]=1)[CH2:13][CH3:14])C1C=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+].C(OCC)(=O)C.CCCCCC>ClCCl>[Br:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:9]([OH:8])=[C:10]([CH:25]=1)[CH2:11][N:12]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:17][N:16]=1)[CH2:13][CH3:14]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 22622546methyl 2-[N-(2-benzyloxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 11728230methyl 2-[N-(2-hydroxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]pyridine-5-carboxylateAusbeute 75,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-[N-(2-benzyloxy-5-bromobenzyl)-N-ethylamino]-5-pyridylcarboxylate (10.0 g, 22 mM) in dichloromethane (150 ml) was treated with boron trichloride dimethyl sulfide complex (40 ml, 2M, 80 mM). The reaction was stirred at ambient temperature for 48 hours. Saturated sodium bicarbonate solution was added and the layers were separated. The aqueous layer was washed with dichloromethane. The organic layers were combined, dried (MgSO4) and evaporated to give an off-white solid. The off-white solid was subjected to chromatography (diluted with ethyl acetate/hexane) to give the title compound (6.02 g, 75%).

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. washThe aqueous layer was washed with dichloromethane
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customto give an off-white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52046d389ec449d0927d736662fca8e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313148B1

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