Potassium Carbonate → 1-Ethynyl-4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-benzene

HRID 427884Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427884
[CH2:1]([O:8][C:9]1([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]#[C:19][Si](C)(C)C)=[CH:14][C:13]=2[CH2:24][CH3:25])[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CO>[C:18]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([C:9]2([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=3)[CH2:11][CH2:10]2)=[C:13]([CH2:24][CH3:25])[CH:14]=1)#[CH:19]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 22568833[4-(1-Benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-trimethylsilane2×

Produkt 1

HCID 225689831-Ethynyl-4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-benzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using General Procedure E; [4-(1-benzyloxycyclopropyl)-3-ethyl-phenylethynyl]-trimethylsilane (Intermediate 89, 240 mg, 0.69 mmol) in methanol (6 mL) was treated with potassium carbonate (10.0 mg, 0.72 mmol) and stirred overnight at ambient temperature. The crude alkyne (190 mg, 99%) was used directly in the next reaction. 1H NMR (CDCl3) δ: 7.43-7.15 (8H, m), 4.27 (2H, s), 3.08 (1H, s), 3.01 (2H, q, J=7.6 Hz), 1.26 (3H, t, J=7.6 Hz), 1.22 (2H, m), 0.92 (2H, m).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f29fdafba3854f6894e5dca78398f332
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
Patentnummer
US06313107B1

Notizen zur Reaktion

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