Phenylacetylene → (Z)-1,3-dihydro-4-(phenylethynyl)-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

HRID 428651Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 428651
[C:1]1([C:7]#[CH:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[C:10]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:11]=1/[C:12](=[CH:20]/[C:21]1[NH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)/[C:13](=[O:19])[NH:14]2>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[Cu]I.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[C:1]1([C:7]#[C:8][C:10]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]3[C:11]=2/[C:12](=[CH:20]/[C:21]2[NH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)/[C:13](=[O:19])[NH:14]3)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 10821PhenylacetyleneHCID 59971430(Z)-4-Bromo-1,3-dihydro-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one2×

Produkt 1

HCID 59973114(Z)-1,3-dihydro-4-(phenylethynyl)-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)KatalysatorHCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using general Method D above, phenyl acetylene (32 mg, 0.31 mmol) (Aldrich) was coupled with (Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (Starting Material 9) (46.3 mg, 0.16 mmol) using (Ph3P)4Pd (8 mg) (Aldrich) and CuI (1.5 mg) (Aldrich) as catalyst in DMF (2 mL) and Et3N (3 mL) as solvent at 85° C. for 18 h, yielding (Z)-1,3-dihydro-4-(phenylethynyl)-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one. (Yield 41 mg, 83%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c91e27a108d4bb79638a9c61863365b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
Patentnummer
US06313310B1

Notizen zur Reaktion

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