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2-Thiophenecarboxaldehyde → HCID 9969774, Verbindung

HRID 428684
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 428684
[OH:1][CH:2]([C:5]1[S:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[C:3]#[CH:4].C([Mg]Cl)#C.S1C=CC=C1C=O.Br[C:22]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]2[C:23]=1/[C:24](=[CH:32]/[C:33]1[NH:34][CH:35]=[CH:36][C:37]=1[O:38][CH3:39])/[C:25](=[O:31])[NH:26]2>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[OH:1][CH:2]([C:5]1[S:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)[C:3]#[C:4][C:22]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]2[C:23]=1/[C:24](=[CH:32]/[C:33]1[NH:34][CH:35]=[CH:36][C:37]=1[O:38][CH3:39])/[C:25](=[O:31])[NH:26]2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 73642-ThiophenecarboxaldehydeHCID 130127143-Hydroxy-3-(2-thiophenyl)-1-propyneHCID 18359254(Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one2×HCID 178462451HCID 178462451, Verbindung

Produkt 1

HCID 9969774HCID 9969774, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using Method D above, 3-hydroxy-3-(2-thiophenyl)-1-propyne (102 mg, 0.74 mmol) (prepared by the addition of ethynylmagnesium chloride (Aldrich) to 2-thiophenecarboxaldehyde (Aldrich) according to Method A above) was coupled to (Z)-4-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (126 mg, 0.39 mmol) (Starting Material 1) using (Ph3P)2PdCl2 (35 mg) (Aldrich) and CuI (17 mg) (Aldrich) as catalyst in DMF (3 mL) and Et3N (3 mL) as solvent at 70° C. for 18 h, yielding rac-(Z)-1,3-dihydro-4-[3-hydroxy-3-(2-thiophenyl)-1-propynyl]-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one. (Yield 105 mg, 71%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8a15fa2a8113437790828d14f4cb533c
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313310B1

Notizen zur Reaktion

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