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4-Bromopyridinium chloride → (Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-[(4-pyridinyl)ethynyl]-2H-indol-2-one

HRID 428704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 428704
Cl.Br[C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[CH:5][CH:4]=1.[C:9]([C:11]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]2[C:12]=1/[C:13](=[CH:21]/[C:22]1[NH:23][CH:24]=[CH:25][C:26]=1[O:27][CH3:28])/[C:14](=[O:20])[NH:15]2)#[CH:10]>[Cu]I.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[CH3:28][O:27][C:26]1[CH:25]=[CH:24][NH:23][C:22]=1/[CH:21]=[C:13]1\[C:14](=[O:20])[NH:15][C:16]2[C:12]\1=[C:11]([C:9]#[C:10][C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[CH:5][CH:4]=1)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=2
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 881004-Bromopyridinium chlorideHCID 59970997(Z)-1,3-dihydro-4-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one2×

Produkt 1

HCID 10154379(Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-[(4-pyridinyl)ethynyl]-2H-indol-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Using Method J above, 4-bromopyridine hydrochloride (110 mg, 0.57 mmol) (Aldrich) was coupled with (Z)-1,3-dihydro-4-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (Starting Material 5) (100 mg, 0.38 mmol) using DPPFPdCl2 (15.4 mg) (Aldrich) and CuI (4 mg) (Aldrich) as catalyst in DMF (5 mL) and Et3N (5 mL) as solvent and heating at reflux for 1 day, yielding (Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-[(4-pyridinyl)ethynyl]-2H-indol-2-one. (Yield 70 mg, 54%).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 1 day

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71d38809836845e4b2468d1d87a4e51d
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313310B1

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