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Triethylamine → HCID 10268240, Verbindung

HRID 428721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 428721
O[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]#[C:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[NH:15][C:14](=[O:19])/[C:13]/3=[CH:20]\[C:21]2[NH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)=[CH:4][CH:3]=1.C(C1C=C2C(=CC=1)NC(=[O:37])/C/2=C\C1NC=CC=1)#C.IC1C=C(O)C=CC=1.C(N(CC)CC)C>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C=O)C>[OH:37][C:7]1[CH:6]=[C:5]([C:8]#[C:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[NH:15][C:14](=[O:19])/[C:13]/3=[CH:20]\[C:21]2[NH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 122723-IodophenolHCID 9813420HCID 9813420, VerbindungHCID 9923369HCID 9923369, Verbindung

Produkt 1

HCID 10268240HCID 10268240, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was also prepared in a manner to analogous to the preparation of (Z)-I,3-dihydro-5-(4-hydroxyphenyl)ethynyl-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one in Example 83 above. In this example, (Z)-1,3-dihydro-5-ethynyl-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (100 mg, 0.43 mmol) (from Example 82) was coupled with 3-iodophenol (110 mg, 0.50 mmol) (Aldrich) using CuI (8 mg, 0.042 mmol) (Aldrich) and (Ph3P)2PdCl2 (15 mg, 0.021 mmol) (Aldrich) as catalyst in 1 mL DMF and 3 mL triethylamine at 70° C. for 13 hours to give (Z)-1,3-dihydro-5-(3-hydroxyphenyl)ethynyl-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one as a yellow powder. (Yield 100 mg, 71%).

Aufarbeitung

  1. customThis compound was also prepared in a manner to

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb73050bfb4f483aafb46d09bf6eb5bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313310B1

Notizen zur Reaktion

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