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Triethylamine → HCID 9797871, Verbindung

HRID 428725
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 428725
N1C=CC=C1/C=C1\C(=O)N(C#C)C2C\1=C[C:13]([Si:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[CH:12]C=2.Br[C:24]1[CH:25]=[C:26]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[NH:29][C:28](=[O:33])/[C:27]/2=[CH:34]\[C:35]1[NH:36][CH:37]=[CH:38][C:39]=1[O:40][CH3:41].C[Si](C#C)(C)C.C(N(CC)CC)C>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C=O)C>[CH3:41][O:40][C:39]1[CH:38]=[CH:37][NH:36][C:35]=1/[CH:34]=[C:27]1\[C:28](=[O:33])[NH:29][C:30]2[C:26]\1=[CH:25][C:24]([C:12]#[C:13][Si:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[CH:32][CH:31]=2
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 9797091HCID 9797091, VerbindungHCID 86757574HCID 86757574, Verbindung

Produkt 1

HCID 9797871HCID 9797871, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was prepared in a manner analogous to the preparation of (Z)-1,3-dihydro-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-(trimethylsilyl)-ethynyl-2H-indol-2-one in Example 81 above. In this example, (Z)-5-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (740 mg, 2.32 mmol) (from Example 91) was coupled with (trimethylsilyl)acetylene (640 mg, 6.52 mmol) (Aldrich) using CuI (40 mg, 0.21 mmol) (Aldrich) and (Ph3P)2PdCl2 (90 mg, 0.13 mmol) (Aldrich) as catalyst in 10 mL DMF and 10 mL triethylamine at 70° C. for 22 hours to give (Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-(trimethylsilyl)ethynyl-2H-indol-2-one. (Yield 410 mg, 52%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42751941538547a1a5c4d345d65b61fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313310B1

Notizen zur Reaktion

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