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HuagongsheHuagongshe Chemie-Druckbericht · Nur für Forschungszwecke
HRID 429Erstellt: 23. Oktober 2026

1-(Benzyloxy)-3-bromobenzene → 2-Methyl-1-(3-phenylmethoxyphenyl)-6-(trifluoromethoxy)indole

https://huagongshe.com/de/reaction/429

Reaktionsgleichung

Beteiligte Stoffe

RolleNameHCIDEinwaage
Edukt1-(Benzyloxy)-3-bromobenzeneHCID 2756638—
Edukt2-Methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indoleHCID 12180669—
ReagenzSodium t-butoxideHCID 23676156—
Katalysator2-(Di-tert-butylphosphino)biphenylHCID 2734215—
KatalysatorBis(dibenzylideneacetone)palladiumHCID 9811564—
LösungsmittelTolueneHCID 1140—
Produkt2-Methyl-1-(3-phenylmethoxyphenyl)-6-(trifluoromethoxy)indoleHCID 5921672059,07%

Reaktionsbedingungen

Temperatur100 °C

Reaktionsschritte

EN04773-53, _Buchwald coupling, toluene and bromide_ The indole from 4773-25, 1-(benzyloxy)-3-bromobenzene,Pd2(dba)3, JohnPhos and KOtBu were dissolved in toluene. The mixture was warmed at 100 °C for 2h. Ca 60% conversion according to LCMS (product at 2.31 min). This conversion rate seemed faster than for the corresponding aryliodide. Big bacth was performed in 4773-54.

Herkunft & Nachweise

Quelldatensatz750 AstraZeneca ELN dataset
ORD IDord-0addbbece6dc4ca2acdd8d8c9131d423
Quellennotiz750 AstraZeneca ELN dataset