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Hydrazine → 9-Amino-3-ethyl-3H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[3,4-d]pyridazin-6(7H)-one

HRID 429046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 429046
[C:1]([C:3]1[C:8]([C:9](OCC)=[O:10])=[CH:7][N:6]=[C:5]2[N:14]([CH2:17][CH3:18])[N:15]=[CH:16][C:4]=12)#[N:2].[NH2:19][NH2:20]>C(O)C>[NH2:2][C:1]1[C:3]2[C:4]3[CH:16]=[N:15][N:14]([CH2:17][CH3:18])[C:5]=3[N:6]=[CH:7][C:8]=2[C:9](=[O:10])[NH:19][N:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9321HydrazineHCID 867575834-Cyano-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid, ethyl ester

Produkt 1

HCID 183543209-Amino-3-ethyl-3H-pyrazolo[4',3':5,6]pyrido[3,4-d]pyridazin-6(7H)-oneAusbeute 60 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-cyano-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid, ethyl ester (10.0 g, 40.1 mmol) in ethanol (100 mL) was added anhydrous hydrazine (5 eq). This suspension was then heated at 80° C. until starting material was consumed. The reaction was allowed to cool to rt and diluted with water (200 mL). The resulting solid was filtered and washed thoroughly with water until the filtrate was colorless. The solid was dried under vacuum to afford the title compound as a yellow solid (5.5 g, 60%). This material was >90% pure as judged by HPLC and was used directly.

Aufarbeitung

  1. customwas consumed
  2. temperatureto cool to rt
  3. additiondiluted with water (200 mL)
  4. filtrationThe resulting solid was filtered
  5. washwashed thoroughly with water until the filtrate
  6. customThe solid was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d62c2453b7c40c59a56c8547fdf3f3a
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06316438B1

Notizen zur Reaktion

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