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Hydrochloric Acid → HCID 18355367, Verbindung

HRID 429683
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 429683
C(OC([N:8]1[C:16]2[C:11](=[C:12]([C:17]([NH:19][C:20]3[CH:51]=[CH:50][C:23]([C:24]([N:26]([CH3:49])[C:27]4[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:33])=[CH:29][C:28]=4[O:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][C:40]([N:42]4[CH2:47][CH2:46][N:45]([CH3:48])[CH2:44][CH2:43]4)=[O:41])=[O:25])=[CH:22][C:21]=3[O:52][CH3:53])=[O:18])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[CH2:54][O:55][Si](C(C)(C)C)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)=O)(C)(C)C.Cl>[OH-].[Na+].CO>[OH:55][CH2:54][C:9]1[NH:8][C:16]2[C:11]([CH:10]=1)=[C:12]([C:17]([NH:19][C:20]1[CH:51]=[CH:50][C:23]([C:24]([N:26]([CH3:49])[C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([CH3:33])=[CH:29][C:28]=3[O:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][C:40]([N:42]3[CH2:47][CH2:46][N:45]([CH3:48])[CH2:44][CH2:43]3)=[O:41])=[O:25])=[CH:22][C:21]=1[O:52][CH3:53])=[O:18])[CH:13]=[CH:14][CH:15]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 18354880HCID 18354880, Verbindung

Produkt 1

HCID 18355367HCID 18355367, VerbindungAusbeute 89,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The solution of 4-[(1-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethylindol-4-yl)carbonyl]amino-3-methoxy-N-methyl-N-[4-methyl-2-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonylpent-1-yloxy]phenyl]benzamide (615 mg) in 1N sodium hydroxide aqueous solution (3.1 ml) and methanol (10 ml) was stirred at ambient temperature overnight. The resulting solution was neutralized with 1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate (20 ml). The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent; 8-10% methanol in chloroform) to give 4-[(2-hydroxymethylindol-4-yl)carbonyl]amino-3-methoxy-N-methyl-N-[4-methyl-2-[5-(4-methylpiperazin-1-yl)carbonylpent-1-yloxy]phenyl]benzamide (362 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (20 ml)
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent; 8-10% methanol in chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49683b1c06524e568b6d32dab0d7de02
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06316482B1

Notizen zur Reaktion

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