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Trifluoroacetic acid → (S)-N-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-methylethyl]-N-ethyl-(piperidin-4-ylmethyl)amine

HRID 429825
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 429825
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH2:10][C@@H:11]([N:13]([CH2:16][CH:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:19][CH2:18]3)[CH2:14][CH3:15])[CH3:12])=[CH:9][C:4]=2[CH2:3][CH2:2]1.FC(F)(F)C(O)=O>ClCCl>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([CH2:10][C@@H:11]([N:13]([CH2:16][CH:17]3[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]3)[CH2:14][CH3:15])[CH3:12])=[CH:9][C:4]=2[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 54410775(S)-N-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-methylethyl]-N-ethyl-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-ylmethyl]amine

Produkt 1

HCID 15546287(S)-N-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-methylethyl]-N-ethyl-(piperidin-4-ylmethyl)amineAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To (S)-N-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-methylethyl]-N-ethyl-[1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-ylmethyl]amine (3.78 grams, 9.4 mmol) was added 20% trifluoroacetic acid (50 ml) in dichloromethane. The solution was stirred at room temperature for 4 hours. The solution was concentrated under reduced pressure and the residue was partitioned between dichloromethane and 1N sodium hydroxide. The organic layer was washed with water, dried over potassium carbonate and concentrated to give (S)-N-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-1-methylethyl]-N-ethyl-(piperidin-4-ylmethyl)amine as an oil (2.42 grams, 85%), M+H 303.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe solution was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was partitioned between dichloromethane and 1N sodium hydroxide
  3. washThe organic layer was washed with water
  4. dry with materialdried over potassium carbonate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9070073b1bef46da94f8a9537f5ca2b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06319920B1

Notizen zur Reaktion

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